«Rispose Orlando: - Io tiro teco a un segno,
Che l'arme son de l'omo il primo onore;
Ma non già che il saper faccia men degno,
Anci lo adorna come un prato il fiore»
(Matteo Maria Boiardo, Orlando innamorato, l. I, c. XVIII 44)
L'Orlando innamorato (titolo originale L'Inamoramento de Orlando) è un poema cavalleresco scritto da Matteo Maria Boiardo. Narra una successione di avventure fantastiche, duelli, amori e magie. Scritto in ottave (strofe di otto versi endecasillabi che rimano secondo lo schema ABABABCC), per permettere lo sviluppo di un discorso piuttosto lungo, è diviso in tre libri: il primo di ventinove canti, il secondo di trentuno e il terzo, appena iniziato, di otto canti e mezzo; ogni canto è costituito da una sessantina di ottave per un totale di 35.432 versi (divisi in 4.429 ottave).

Il poema fu pubblicato per la prima volta nel 1483, quando ancora l'autore non aveva messo mano al terzo libro. La prima edizione comprendente anche i restanti canti uscì postuma nel 1495. Di entrambe le stampe non è rimasta traccia. La più antica pubblicazione giunta sino a noi è quella di Piero de Plasiis del 1487, in due libri, conservata alla Biblioteca Marciana di Venezia.
Dopo successive sedici edizioni, non fu più ripubblicato per quasi tre secoli.

Il poema narra vicende assai complicate e con un gran numero di personaggi coinvolti, in maniera non dissimile dal Morgante di Pulci e alla tradizione dei cantari: l'amore è la molla che dà inizio all'azione e alle molte avventure dei paladini, che si svolgono sullo sfondo della guerra dei mori contro Carlo Magno. Nel I libro, dopo il proemio, Angelica si presenta alla corte di Carlo a Parigi, dove cristiani e saraceni hanno stipulato una tregua in occasione della Pentecoste: la donna, accompagnata dal fratello Argalìa, si promette in sposa a chi riuscirà a sconfiggere il fratello, ma è un inganno per sottrarre guerrieri cristiani dal campo di battaglia (Argalìa non può essere sconfitto per un incantesimo). Quando però il guerriero viene ucciso dal saraceno Ferraguto, la fanciulla fugge e viene inseguita da vari paladini innamorati di lei, tra cui Orlando e Ranaldo, con quest'ultimo che però beve alla fonte del disamore e inizia a odiare Angelica, che invece beve alla fonte dell'amore. Dopo varie peripezie, Angelica viene assediata nella città di Albraca dal re dei Tartari Agricane, innamorato anche lui della fanciulla, finché non viene affrontato in duello da Orlando e ucciso. In seguito Orlando incrocerà la spada con Ranaldo, ma Angelica interverrà per salvare l'uomo che ama e farlo fuggire.
Nel II libro Parigi è assediata dal re africano Agramante, aiutato da Rodamonte, guerriero feroce e quasi invincibile. Entra in scena anche Rugiero, guerriero musulmano di origini cristiane che il mago Atalante, suo padre adottivo, tiene lontano dalla guerra temendo per la sua vita (sa infatti che si convertirà al Cristianesimo e sposerà Bradamante, dando origine alla casata degli Este, morendo in seguito al tradimento di Gano). Rugiero viene liberato e può unirsi alle forze saracene, mentre Ranaldo beve alla fonte dell'amore e Angelica a quella del disamore, per cui la situazione del I libro si ribalta. C'è un nuovo duello tra Ranaldo e Orlando, ma Carlo sottrae ai due Angelica e la affida al vecchio duca Naimo, promettendola in sposa a chi di loro ucciderà più nemici (questo episodio verrà ripreso da Ariosto all'inizio del Furioso).
Nel III libro la guerriera Bradamante raggiunge Parigi per dar manforte ai cristiani, ma viene assalita da Rodamonte ed è salvata da Rugiero, del quale si innamora: ha inizio l'idillio che dovrebbe sviluppare il tema encomiastico del poema, tuttavia la composizione rimane interrotta all'ott. 26 del IX canto.