La tradizione fa risalire al 1400 la fondazione del monastero di San Leonardo.
Dal Monastero di San Leonardo a Montereale presero il nome la località e il monte su cui esso si erge.
S’ignora chi l’abbia fondato, ma la sua origine benedettina è sicura per due motivi:
1° perché il monastero e la località furono dedicati a San Leonardo, Abate benedettino, eremita francese del 500 d.C., il culto del quale molto antico in Italia, si diffuse nel Meridione sotto la dominazione degli Angioini (nel 1266);
2° perché i monaci benedettini avevano fondato in quel luogo vari monasteri, tra cui quello di Sant’Antonio e di San Mauro, vicino all’attuale chiesa di San Lorenzo in Fano.